A comienzos de los años 60 inicia su carrera profesional en varios grupos como el trío Los Armónicos o el conjunto Sensación, aunque realmente donde tuvo un papel protagónico fue con el Cuarteto del Rey, agrupación especializada en negro spirituals. En esos años claves de su carrera contó con la contribución de un gran músico cubano, Luis Carbonell.
En 1963 compone su primera canción, Tú mi desengaño, en la que se detecta una gran influencia del feeling. A partir de ese año Pablo comienza a interpretar sus propias canciones, que condensaban diferentes influencias armónicas como el feeling o la música barroca, en lugares como el Saint John, El Gato Tuerto o El Karachi, aunque en 1964 se incorpora a un nuevo grupo vocal, Los Bucaneros.
.El año 1965 es importante porque, con la composición “Mis veintidós años”, Pablo penetraba en un nuevo lenguaje musical que aglutinaba las tendencias tradicionales con su necesidad de experimentar nuevos caminos musicales. A partir de ese momento su condición de compositor se destaca y crea temas como “14 pelos y un día”, “Pobre del cantor” o “Para vivir”, canciones que tratan asuntos como el amor o el compromiso político y social, muchas de ellas creadas en el marco del I Encuentro Internacional de la Canción Protesta celebrado en Cuba en 1967. Pablo, al igual que otros intérpretes de ese momento formó parte del Centro de la Canción Protesta y van naciendo canciones como “Si el poeta eres tú”, poema de Miguel Barnet; aunque no por eso abandona su clásica y tradicional temática amorosa y surgen temas como “Yo no te pido” o “Ya ves”.
